Antocianină

Antocianinele (denumite și antociani; din greacă: ἄνθος (anthos) „floare” și κυάνεος/κυανοῦς (kyaneos/kyanous) „albastru închis”) sunt pigmenți vacuolari solubili în apă care, în funcție de pH, pot să aibă culorile roșu, violet sau albastru. Printre plantele care sunt bogate în antociani se numără afinele, murele, zmeura, coacăzele negre, açai, aronia, varza roșie, năsturelul, vânăta etc.^[1] Unele dintre culorile frunzelor care cad în timpul toamnei sunt derivate de la antociani.^[2]^[3] Antocianinele îndeplinesc multe funcții diferite în plantă. Ele sunt antioxidante, protejează planta de razele ultraviolete, sunt un mecanism de apărare și joacă un rol important în polenizare și reproducere.^[1]

Antocianinele aparțin unei clase de molecule numite flavonoide, care sunt sintetizate pe calea fenilpropanoidelor. Pot fi întâlnite în toate țesuturile plantelor superioare, precum în frunze, tulpini, rădăcini, flori și fructe.^[4] Sunt compuși inodori și moderat astringenți. Antocianii pot fi folosiți ca aditivi alimentari sau coloranți, având numărul E163.^[5]

Proprietăți chimice

Derivați ai ionului flaviliu

Au fost izolați peste 500 de antociani diferiți, însă structura de bază a unui antocian este întotdeauna ionul flaviliu (C₁₅H₁₁O⁺).^[5]

Antociani și modelele lor de substituție
Antocianidină	CAS	R¹, R²	R⁵	R⁷	λ_max^[a]	pK_S₁^[8]^[9]^[10]	pK_S₂	pK_S₃
Pelargonidină	134-04-3	H, H	OH	OH	506 nm	Necunoscut
Cianidină	528-58-5	OH, H	OH	OH	525 nm	2,98 ± 0,05	7,5
Peonidină	134-01-0	OCH₃, H	OH	OH	523 nm	2,09 ± 0,10	6,8
Rozinidină	4092-64-2	OCH₃, H	OH	OCH₃
Delfinidină	528-53-0	OH, OH	OH	OH	535 nm	1,56 ± 0,20	5,85
Petunidină	1429-30-7	OCH₃, OH	OH	OH	535 nm
Malvidină	643-84-5	OCH₃, OCH₃	OH	OH	535 nm	1,76 ± 0,07	5,36 ± 0,04	8,39 ± 0,07
^ Absorbția UV a 3-glucozidelor în metanol cu 0,01% HCl.^[6] Antocianidinele absorb lungimi de undă cu aproximativ 10 nm mai mari decât glicozidele de antocianidine (efect hipsocrom).^[7]

Referințe

^ ^a ^b Nicholas Perricone (2012). „Trandafirii sunt roșii, toporașii sunt albaștri (grație antocianinelor)”. Veșnic tânăr. Nutrigenomica: soluția pentru o sănătate radiantă la orice vârstă. Lifestyle Publishing. p. 40. ISBN 978-606-8309-13-2.
^ Davies, Kevin M. (2004). Plant pigments and their manipulation. Wiley-Blackwell. p. 6. ISBN 1-4051-1737-0.
^ Archetti, Marco; Döring, Thomas F.; Hagen, Snorre B.; et al. (2011). „Unravelling the evolution of autumn colours: an interdisciplinary approach”. Trends in Ecology & Evolution. 24 (3): 166–73. doi:10.1016/j.tree.2008.10.006. PMID 19178979.
^ Andersen, Øyvind M (17 d.Hr.). „Anthocyanins”. Encyclopedia of Life Sciences. eLS. John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1038/npg.els.0001909. ISBN 0470016175.
^ ^a ^b „Antociani”, Aditivi.org, arhivat din original la 21 august 2017, accesat în 21 august 2017
^ de Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle (2001). Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Berlin: Springer. p. 814. ISBN 978-3-540-41096-6.
^ de „4.1.3 Abspaltung der glykosidischen Reste an Anthocyanen” (PDF). Bergische Universität Wuppertal. Arhivat din original în 4 octombrie 2013. Accesat în 21 octombrie 2018. Mentenanță CS1: URL impropriu (link)
^ en Heikki Pyysalo, Osmo Mäkitie (1973). „Spectrophotometric Studies on the Acid Dissociation of Anthocyanins in Aqueous Solutions” (PDF). Acta Chemica Scandinavica. 27 (7): 2681–2682.
^ en Robert E. Asenstorfer, Patrick G. Iland, Max E. Tate, Graham P. Jones (15 iulie 2003). „Charge equilibria and pKa of malvidin-3-glucoside by electrophoresis”. Analytical Biochemistry. 318 (2): 291–299. doi:10.1016/S0003-2697(03)00249-5.
^ en Josh Hurwitz. „Determining the Acid/Alkali and Color Properties of the Anthocyanin Delphinidin-3-Monoglucoside in Hydrangea Macrophylla” (PDF). University of Florida. Arhivat din original (PDF) la 29 octombrie 2013. Accesat în 21 octombrie 2018.

[8] Absorbția UV a 3-glucozidelor în metanol cu 0,01% HCl.^[6] Antocianidinele absorb lungimi de undă cu aproximativ 10 nm mai mari decât glicozidele de antocianidine (efect hipsocrom).^[7]

[perricone-1] Nicholas Perricone (2012). „Trandafirii sunt roșii, toporașii sunt albaștri (grație antocianinelor)”. Veșnic tânăr. Nutrigenomica: soluția pentru o sănătate radiantă la orice vârstă. Lifestyle Publishing. p. 40. ISBN 978-606-8309-13-2.

[davies2004-2] Davies, Kevin M. (2004). Plant pigments and their manipulation. Wiley-Blackwell. p. 6. ISBN 1-4051-1737-0.

[archetti2011-3] Archetti, Marco; Döring, Thomas F.; Hagen, Snorre B.; et al. (2011). „Unravelling the evolution of autumn colours: an interdisciplinary approach”. Trends in Ecology & Evolution. 24 (3): 166–73. doi:10.1016/j.tree.2008.10.006. PMID 19178979.

[4] Andersen, Øyvind M (17 d.Hr.). „Anthocyanins”. Encyclopedia of Life Sciences. eLS. John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1038/npg.els.0001909. ISBN 0470016175.

[Aditivi.org_2017-08-21-5] „Antociani”, Aditivi.org, arhivat din original la 21 august 2017, accesat în 21 august 2017

[6] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle (2001). Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Berlin: Springer. p. 814. ISBN 978-3-540-41096-6.

[7] „4.1.3 Abspaltung der glykosidischen Reste an Anthocyanen” (PDF). Bergische Universität Wuppertal. Arhivat din original în 4 octombrie 2013. Accesat în 21 octombrie 2018. Mentenanță CS1: URL impropriu (link)

[9] Heikki Pyysalo, Osmo Mäkitie (1973). „Spectrophotometric Studies on the Acid Dissociation of Anthocyanins in Aqueous Solutions” (PDF). Acta Chemica Scandinavica. 27 (7): 2681–2682.

[10] Robert E. Asenstorfer, Patrick G. Iland, Max E. Tate, Graham P. Jones (15 iulie 2003). „Charge equilibria and pKa of malvidin-3-glucoside by electrophoresis”. Analytical Biochemistry. 318 (2): 291–299. doi:10.1016/S0003-2697(03)00249-5.

[11] Josh Hurwitz. „Determining the Acid/Alkali and Color Properties of the Anthocyanin Delphinidin-3-Monoglucoside in Hydrangea Macrophylla” (PDF). University of Florida. Arhivat din original (PDF) la 29 octombrie 2013. Accesat în 21 octombrie 2018.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[a]

[8]

[9]

[10]

[6]

[7]